Lorsque Rachel accepte d'être demoiselle d'honneur lors du mariage de Barry, son ancien fiancé, elle ne se doute pas un seul instant qu'elle va revivre le cauchemar de son propre mariage, qui fut complètement raté... Pendant ce temps, Chandler s'amourache d'une femme, avec qui il correspond sur internet...

L'amant à temps partiel de Phoebe se rend à New York pendant une permission de la Marine des Etats-Unis. Malheureusement, Phoebe attrape la varicelle au premier anniversaire de Ben, les effets de la maladie contrecarrent les projets romantiques que le couple formait depuis longtemps. Pendant ce temps, Monica réalise que Richard n'a pas de véritable névrose, c'est alors qu'elle se demande si elle n'est pas trop bizarre pour lui...

Sandra, la mère de Rachel, et son père dont elle est séparée, le Dr Leonard Green, viennent sans s'être annoncés à la soirée anniversaire surprise de Rachel. Plus tard, le groupe se divise d'un côté, en une réunion chic mais morne dans l'appartement de Monica et d'un autre, en une soirée de boisson entre collégiens chez Chandler et Joey...

Phoebe prend son courage à deux mains et décide d'affronter son père... Au Central Perk, Chandler et Ross sont importunés par deux gars qui veulent leurs places attitrées...

Phoebe apprend avec stupeur que sa défunte mère a toujours essayé de l'épargner de la cruauté du monde en l'empêchant de voir la fin des films qui se finissent mal. Rachel reproche à Ross de planifier leur vie. Chandler et Joey se rendent à un match de basket avec Richard, le nouvel ami de Monica. Celui-ci les surprend agréablement...

Eddie, le nouveau colocataire de Chandler, se révèle de plus en plus collant. Chandler tente de le faire déguerpir, mais il s'accroche. Joey, quant à lui, a de grosses factures sur le dos. Pour s'acquitter de ses dettes, il est contraint de courir les castings...

Phoebe provoque une première dispute entre Monica et Richard. Ross et Rachel se retrouvent dans la même situation. Pendant ce temps, suite à ses déclarations au magazine d'un fan-club, Joey perd son rôle dans la série... Chandler découvre qu'Eddie, son nouveau co-locataire, est un vrai cinglé...

Joey a emménagé dans un appartement plus confortable. S'il a l'air heureux de cette nouvelle situation, il semble néanmoins garder une certaine nostalgie du temps où il partageait le même logement que Chandler. Ce dernier ressent visiblement la même chose, mais aucun des deux amis n'est prêt à aborder le sujet. D'autant que Chandler a trouvé un autre colocataire, Eddie... Phoebe tourne une vidéo de sa chanson, Smelly Cat... Monica doit supporter la présence de son frère qui passe beaucoup de temps chez elle depuis qu'il est avec Rachel...

Le père de Ross et Monica donne une fête pour son anniversaire. Durant la soirée, les invités évoquent avec humour la liaison qu'entretient Richard avec une minette. Monica a bien du mal à avouer à ses parents qu'elle est la femme en question... Pendant ce temps, Rachel et Phoebe décident de se faire tatouer. Quant à Joey, il déménage...

Alors que Ross et Rachel finissent par sortir ensemble, Monica tombe sous le charme du Dr Richard Burke, le meilleur ami de son père. Joey achète de nouveaux meubles dont une télévision et deux fauteuils très, très confortables...

Les parents de Ross et de Monica retrouvent une vidéo datant de l'époque où leurs enfants étaient adolescents. Le film montre Monica et Rachel en train de se préparer pour le bal de promotion du lycée. De son côté, Joey, tout heureux de gagner de l'argent, offre une gourmette en or à Chandler. Ce dernier n'en demandait pas tant...

Ross se rend en compagnie de ses amis sur le lieu du tournage d'un film à New York, dans lequel Marcel doit faire une apparition... Tandis que Rachel et Monica se dispute les faveurs de Jean-Claude Van Damme, Chandler retrouve une copine de classe dont il avait pour habitude de se moquer...

Ross met à profit son voyage en Californie pour aller rendre visite à son singe, Marcel, au zoo de San Diego. Mais le directeur lui annonce qu'il est mort... Pendant ce temps, Joey est poursuivi par une fan complètement folle qui le prend pour le Dr Drake Ramoray... Phoebe chante dans une école maternelle où elle fait la connaissance d'un animateur charmant...

Sandra, la mère de Rachel, lui annonce qu'elle veut quitter son mari... Pendant ce temps, Carol et Susan préparent leur mariage et demandent à Monica d'organiser la réception. Ross, lui, refuse d'y assister... De son côté, Phoebe est possédée par l'âme d'une femme qui est morte pendant une séance de massage...

A la suite de critiques très dures parues dans les journaux, Joey est tout prêt d'abandonner le métier d'acteur... Rachel sort avec un garçon du nom de Russ qui n'est autre que le sosie de Ross... Monica, qui a renoué avec Bob le marrant, essaie de lui faire arrêter la boisson...

Ross a accidentellement provoquer une panne de chauffage chez Monica. C'est donc avec une température tropicale que se déroule la soirée de Noël organisée dans l'appartement. Phoebe découvre la véritable identité de son père et décide de lui rendre visite...

Ross se demande s'il doit rester avec Julie ou tenter sa chance avec Rachel. Chandler et Joey l'encouragent alors à faire une liste des choses qu'il aime et des choses qu'il n'aime pas chez les deux filles afin de l'aider à faire son choix. Mais la liste finit entre les mains de Rachel...

Contrariée par un récent rapprochement entre Ross et Julie, Rachel accepte un rencard. Mais elle ne cesse de parler de Ross... Décidé à se mettre au régime, Chandler prend Monica comme entraîneur sportif. Il va très vite s'en mordre les doigts...

Ross se précipite aux urgences de l'hôpital. La tarte aux kiwis de Monica lui a donné une allergie... En son absence, Joey et Chandler gardent le petit Ben et jouent les baby-sitters pour attirer l'attention des filles...

L'anniversaire de Ross scinde le groupe en deux. D'un côté, Chandler, Monica et son frère qui veulent une fête somptueuse, de l'autre, Phoebe, Rachel et Joey qui n'ont pas l'argent nécessaire pour se le permettre... Monica rapporte des steaks gratuits du boulot...

Tandis que Rachel s'efforce par tous les moyens d'empêcher Ross d'avoir un moment d'intimité avec Julie, la petite bande apprend avec stupéfaction que Phoebe est mariée à un patineur artistique homosexuel qui avait besoin d'un permis de séjour. Il vient à New York ... pour demander le divorce. Autre surprise de taille : Joey a tourné dans un film pornographique !

Mr Heckles, le voisin du dessous de Monica et Rachel, un homme étrange et irritable, décède en leur léguant tous ses biens... c'est-à-dire pas grand chose. Mais Rachel trouve tout de même une lampe faite en coquillage... Chandler, de son côté, plonge dans les souvenirs du défunt et se découvre beaucoup de points communs avec lui... Phoebe conteste la théorie de l'évolution. Ross s'efforce alors de lui démontrer l'évidence...

En l'absence de Carol et Susan, Ross et ses amis gardent Ben. Le jeune papa refuse de goûter le lait maternel... Pendant ce temps, Monica sympathise avec Julie, la petite amie de Ross... Joey, qui a décroché un job dans un grand magasin, entre en concurrence avec un autre employé qui piétine son territoire...

Rachel attend Ross à l'aéroport. Quelle n'est pas sa surprise en le voyant débarquer en compagnie de Julie, une ravissante Asiatique. Monica insiste auprès de Phoebe pour qu'elle lui coupe les cheveux... Chandler, lui, est à la recherche d'un bon couturier...